Συμπληρώνονται 37 χρόνια από τότε που ο Σίλβιο Μπερλουσκόνι αγόρασε τη Μίλαν.
Ήταν το βράδυ της 10ης Φεβρουαρίου του 1986, όταν ο γιος του Πάολο (ο Σίλβιο βρισκόταν στο Παρίσι), υπέγραψε την εξαγορά του 52% της Μίλαν. Η επικύρωση έφτασε δέκα ημέρες αργότερα (20.2), ο Μπερλουσκόνι έγινε νέος ιδιοκτήτης των «ροσονέρι» και στις 24 Μαρτίου πρόεδρός τους.
Προκειμένου να αποφύγει τον διορισμό διαχειριστή, μέσω του Rete Italia (θυγατρική της Fininvest), έδωσε αμέσως 6 δισεκατομμύρια ιταλικές λιρέτες, προχωρώντας με άλλα 25 δισεκατομμύρια σε αύξηση του κεφαλαίου, καλύπτοντας τις υποχρεώσεις και προχωρώντας στην ενίσχυση της ομάδας.
Με αυτή την κίνηση ο ιδιοκτήτης του Channel 5, Ιταλία 1 και Rete 4 έφτασε στο 99,9%, ξεκινώντας την μεγάλη περιπέτεια του στη Μίλαν. Υποσχέθηκε την κορυφή του κόσμου, που τελικά κατέκτησε. Ήταν τότε που ξεκίνησε μια εξαιρετικά ένδοξη εποχή για τη Μίλαν, κερδίζοντας σχεδόν τα πάντα, σε εθνικό αλλά κυρίως σε διεθνές επίπεδο.
Μακράν ο πιο επιτυχημένος πρόεδρος στην Ιστορία της Μίλαν: 8 φορές πρωταθλητής της Ιταλίας (1988, 1992, 1993, 1994, 1996, 1999, 2004, 2011), 5 φορές πρωταθλητής της Ευρώπης (1989, 1990, 1994, 2003, 2007), με 2 Intercontinental Cups (1989 και 1990) και ένα Παγκόσμιο Κύπελλο συλλόγων (2007).
Κέρδισε επίσης 7 ιταλικά σούπερ Κύπελλα (1989, 1992, 1993, 1994, 2004, 2011), 5 ευρωπαϊκά (1989, 1990, 1995, 2003, 2007) και 1 κύπελλο Ιταλίας (2003).
Δίχως άλλο σημείο αναφοράς η συνεργασία του με τον Αρίγκο Σάκι, ενώ ανάμεσα στους αστέρες που απέκτησε είναι και εκείνοι που κατέκτησαν την «Χρυσή μπάλα»: Ρούουντ Γκούλιτ, Μάρκο Φαν Μπάστεν (3), Ζορζ Γουεά, Αντρέϊ Σεφτσένκο και Κακά.
Η εποχή του στη Μίλαν τελείωσε τυπικά στις 14 Απριλίου 2017, μεταβιβάζοντας τις μετοχές του σε επενδυτικό σχήμα με επικεφαλής τον Κινέζο επιχειρηματία Γιονγκχόν Λι, αντί περίπου 760 εκατ. ευρώ.
